Kozakken Boys, spelend in de Tweede Divisie, knikkerde in de eerste ronde Helmond Sport uit het toernooi door op eigen veld met 3-0 te winnen. In de competitie staat de ploeg uit Werkendam momenteel vierde.

Beide ploegen stonden in 2007 ook al eens tegenover elkaar. Destijds wonnen de Amsterdammers moeizaam na verlenging met 2-1.

Voor Ajax is het programma voor de drukke voetbalmaand oktober na de loting ook duidelijk. De ploeg van Peter Bosz komt zes keer in actie tegen achtereenvolgens: FC Utrecht (thuis), ADO Den Haag (uit), Celta de Vigo (uit), Feyenoord (uit), Kozakken Boys (uit) en Excelsior (thuis).

Wanneer de wedstrijd in Werkendam gespeeld wordt, moet nog definitief worden vastgesteld. De kans is echter groot dat dit woensdag 26 oktober wordt, aangezien Ajax de voorafgaande zondag de klassieker in Rotterdam speelt en Excelsior de daaropvolgende zaterdag naar Amsterdam komt.