Boilesen werd in de winterstop van seizoen 2009/2010 als zeventienjarig jochie overgenomen van Brøndby. Ajax maakte alleen een opleidingsvergoeding over naar Denemarken. Om even een beeld te geven: in diezelfde transferperiode kwamen Hyun-Jun Suk en Nicolás Lodeiro ook naar Ajax.

Boilesen begon – na een blessure – in de A1 van Frank de Boer. Hij maakte zijn eerste minuten in het eerste elftal ruim een jaar na zijn komst. In de thuiswedstrijd tegen Heracles viel hij in voor de geblesseerde Daley Blind.

Tot en met 15 mei 2011 speelde Boilesen alle wedstrijden, daarmee had hij een belangrijk aandeel in de derde ster. In het allesbeslissende duel met FC Twente speelde de linksback Bryan Ruiz, die voor de wedstrijd aangaf Boilesen niet te kennen, volledig uit de wedstrijd.

In het seizoen erna begon de ellende voor Boilesen. Hij raakte tegen PSV geblesseerd aan zijn hamstring, een blessure die hem de rest van zijn tijd bij Ajax zou blijven achtervolgen. Telkens als hij fit leek, speelde zijn hamstring toch weer op. En toen Boilesen in seizoen 2014/2015 eindelijk langere tijd fit was, haalde hij niet meer het niveau uit zijn debuutjaar.

Ondanks het matige seizoen vond Boilesen het tijd voor een stap hogerop, daarom verlengde hij zijn nog een jaar lopende contract niet. De Deen vond geen nieuwe club, maar kon speelminuten bij Ajax 1 ook op zijn buik schrijven. Trainer Frank de Boer was helemaal klaar met zijn voormalig derde aanvoerder, Boilesen was op zijn beurt weer niet blij met de trainer.

Daardoor moest Boilesen het een jaar zonder wedstrijden doen. Maar nu is zijn contract afgleopen en kan hij gaan en staan waar-ie wil. Dat is voor alle partijen het best. De verdediger speelde in totaal 73 wedstrijden voor Ajax. In welke topcompetitie de nu 24-jarige Boilesen zijn carrière vervolgt, is nog niet duidelijk.